2 de diciembre de 2020
Racing clasificó a los cuartos de final de la Copa Libertadores en la definición por penales, donde «La Academia» ganó 5-3 a Flamengo en un verdadero maracanazo. El campeón defensor quedó afuera de la Libertadores 2020 en Río de Janeiro, luego de empatar a un gol en el tiempo reglamentario de los juegos de octavos de ida y vuelta. Respaldado en una actuación estelar del arquero chileno Gabriel Arias, que atajó un penal y cuatro pelotas clave durante los 90 minutos, la Academia logró el triunfo. «La Academia» parecía llevarse la clasificación con un gol del defensor Leonardo Sigali, en el minuto 65, dos minutos después de la expulsión por doble amarilla del internacional brasileño Rodrigo Caio. Pero el «Fla» empató en el tiempo adicional (90+3) con un cabezazo del volante Willian Arao, justamente el hombre que erró el disparo desde el punto penal. El próximo rival de Racing saldrá de la serie que disputan Internacional, de Brasil y Boca Juniors.
